Upgrades do Debian (Lenny, Squeeze, Wheezy e Jessie)

Fiz o procedimento em alguns servidores legados e obtive sucesso em todos. Eventualmente precisei realizar alguns ajustes em aplicações há muito desatualizadas ou instaladas por compilação.

É importante subir as versões uma a uma. Das mais antigas (Lenny/Squeezy) para a mais atual (Jessie) ocorrem em alguns problemas, solucionáveis mas que podem demandar algum tempo para solucionar.

Lenny para Squeeze

Tenha a distro inicial com os pacotes devidamente atualizados.

apt-get update; apt-get upgrade

Altere o arquivo /etc/apt/sources.list adicionando os repositórios do Squeezy e desativando os do Lenny, como no exemplo.

#deb http://archive.debian.org/debian/ lenny main non-free contrib
deb http://ftp.us.debian.org/debian/ squeeze main non-free contrib
deb http://security.debian.org/ squeeze/updates main non-free contrib

Reduzindo a as interações durante o processo de upgrade.

export DEBIAN_PRIORITY=critical
export DEBIAN_FRONTEND=noninteractive

Iniciando possesso de atualização

apt-get update
apt-get dist-upgrade

Squeeze to Wheezy
Mais uma vez tenha a distro inicial com os pacotes devidamente atualizados.

apt-get update; apt-get upgrade

Atualizando os repositórios e iniciando possesso de upgrade.

sed -i 's/squeeze/wheezy/g' /etc/apt/sources.list; apt-get update; apt-get dist-upgrade

Wheezy to Jessie

Mais uma vez tenha a distro inicial com os pacotes devidamente atualizados.

apt-get update; apt-get upgrade

Atualizando os repositórios e iniciando possesso de upgrade.

sed -i 's/wheezy/jessie/g' /etc/apt/sources.list; apt-get update; apt-get dist-upgrade

Obviamente não esqueça de fazer um backup completo para o caso de algum problema.

Fonte:  https://rimuhosting.com/knowledgebase/linux/distros/dist-upgrade